Som frilansande regissör har James Grieve iscensatt Fisherman's Friends The Musical, på turné 2022 i Storbritannien, musikalen The Assassination Of Katie Hopkins för Theatr Clwyd som vann pris för Bästa musikaliska produktion vid UK Theatre Awards och Brian Friels Translation för Sheffield Theatres, English Touring Theatre och The Rose Theatre Kingston. Uppsättningen vann pris för Bästa produktion vid The UK Theatre Awards. 2016 regisserade han nyuppsättningen av Les misérables på Wermland Opera.
James Grieve har delat det konstnärliga ledarskapet för Paines Plough, Storbritanniens nationella teater för nya teateruppsättningar. Under decenniet producerade Paines Plough 49 världspremiärer på turné till mer än 300 platser i såväl Storbritannien som internationellt, av både debuterande dramatiker och vinnare av Olivier-, Tony- och BAFTA-priser. Uppsättningarna framfördes i antika teatrar och studentkårsbarer, på musikfestivaler och på The National Theatre, på bygdegårdar, Off-Broadway, på BBC Radio och tv-sändningar på HBO.
För Paines Plough regisserade James nya uppsättningar av några av Storbritanniens ledande dramatiker såsom Mike Bartlett, James Graham, Kate Tempest, Tom Wells, Penelope Skinner, Elinor Cook, Nick Payne, Anna Jordan, Brad Birch, Marie Jones och Sam Steiner.
James har också varit biträdande regissör på The Bush Theatre samt grundat nabokov, ett kluster med manusförfattare. 2020 tilldelades han en MBE för sina framstående insatser inom teatern.