Oskar H Olsson har en examen från Balettakademien i Göteborg. På GöteborgsOperan har han tidigare gjort Boq i Wicked och Mike Teave i Charlie och chokladfabriken.
Som 11-åring debuterade han som Oliver Twist i Oliver! på SäffleOperan. Sedan dess har han medverkat i en rad produktioner på teatern, bl.a. i Cabaret, Skönheten och Odjuret, The Producers, My Fair Lady, Spelman på taket och Chess på svenska. År 2025 gjorde han Brad i The Rocky Horror Show på Nöjesteatern i Malmö. Sommaren 2026 medverkade Oskar i Tomas Ledins bygdespel Höga Kusten i regi av Markus Virta.
Oskar H Olsson arbetar även som producent och har producerat uppsättningar som Så som i himmelen, Kinky Boots, Waitress, Matilda the musical och senast Änglagård på SäffleOperan.