Oskar H Olsson tog examen vid Balettakademien Göteborg 2022. På GöteborgsOperan har han tidigare gjort rollerna Boq i Wicked och Mike Teave i Charlie och chokladfabriken.
Redan som barn hitttade han till SäffleOperans scen där han som 11-åring debuterade i rollen Oliver Twist i Oliver! (2007). Sedan dess har han medverkat i en rad produktioner på teatern, bland annat i Zorba, Cabaret, Tiggarens opera, Skönheten och Odjuret, The Producers, My Fair Lady, Spelman på taket och Chess på svenska. År 2025 spelade han rollen Brad i The Rocky Horror Show på Nöjesteatern i Malmö.
Oskar H Olsson arbetar även som producent och har producerat uppsättningar som Så som i himmelen, Kinky Boots, Waitress och Matilda the musical.