Oskar H Olsson är uppvuxen i Säffle, Värmland och hittade snabbt till SäffleOperans scen där han medverkat sen barnsben. Som 11-åring 2007 gjorde han sin debutroll som Oliver Twist i Oliver! på SäffleOperan. Sedan dess har han medverkat i en rad produktioner på teatern, bland annat Zorba, Cabaret, Tiggarens opera, Skönheten och Odjuret, The Producers, My Fair Lady, Spelman på taket och Chess på svenska. Numera arbetar Oskar också som producent och har producerat föreställningar som Så som i himmelen och Kinky Boots.
Oskar H Olsson tog examen vid Balettakademien Göteborg 2022. På GöteborgsOperan har han tidigare gjort rollen som Boq i musikalen Wicked 2023/2024.