Robert Sillberg är utbildad på Performing Arts School i Göteborg. Han gjorde sin musikaldebut i Mary Poppins på GöteborgsOperan och här har han även medverkat i Guys and dolls, Sunset Boulevard, West Side Story, La cage aux folles och The Phantom of the Opera.
På Chinateatern sågs han i den komiska musikalen The Book of Mormon och på Oscarsteatern i La cage aux folles. På Malmö Opera har Robert Sillberg medverkat i Skönheten och Odjuret och på Kulturhuset Spira i Jönköping har han setts i Broadwaymusikalen On the town och i Camera, musikalen om Ingrid Bergmans liv.